Химически детективи

Всяко вещество притежава „пръстов отпечатък“. Това е неговият спектър, който може да се регистрира

Качеството на българското розово масло е най-високо в света

Проф. Людмил Антонов е тазгодишният носител на голямата награда „Питагор“ на Министерството на образованието и науката за цялостен принос в развитието на науката. Той е професор по химия в Института по електроника на БАН и водещ изследовател по Националната научна програма ВИХРЕН. Работи в областта на физичната органична химия и молекулната спектроскопия.
Влечението му към химията пробужда учителката Венера Панчева още когато е ученик в 4. основно училище в Петрич. „Харесваше ни, че правим опити, че нещо в епруветките се променя и че можем да обясним какво се случва“, спомня си днес проф. Антонов. По това време той все още не мисли, че химията ще стане негова професия. Просто му е интересно да експериментира. Но приемането му в химическата паралелка на Националната природо-математическа гимназия (НПМГ) предопределя бъдещото му развитие.
„Когато бях ученик, съществуваха т.нар. Учебно-производствени комплекси (УПК) – разказва той. – Идеята беше да учим по гимназиалния курс до Х клас и после в XI клас имахме възможност за усвояване на професия. НПМГ беше асоциирана към Софийския университет и нас, химиците, ни разпределиха в лабораториите на Химическия факултет, за да придобием квалификация като лаборанти. Попаднах в Лабораторията по молекулна спектроскопия на проф. Стефан Стоянов, която се занимаваше с изследвания върху свойствата на багрила. Той почна да ме учи на занаят – в химията е необходимо човек да има практически умения. Като завърших XI клас, бях един що-годе обучен лаборант. Това беше в началото на 80-те, когато компютрите навлизаха в живота и в науката. В България се произвеждаха компютри ИМКО-2 и „Правец-8“ и „Правец-16“. В НПМГ бях се научил да работя на компютър и да програмирам. Така се събраха, от една страна, молекулната спектроскопия, която генерира много данни, нуждаещи се от обработване – дотогава това е ставало на ръка или с калкулатор. От друга страна, по същото време все още нямаше комерсиални програми, а аз можех да програмирам. Съвсем логично се получи спойката между компютрите и молекулната спектроскопия. Това продължи през целия ми живот – използването на изчислителни методи в химията. Беше съвсем естествено, докато бях студент, да бъда и кръжочник в тази лаборатория – всяко свободно време от лекции или упражнения прекарвах в нея. Това беше много полезно, защото за тези 5 години освен теоретичните и практичните знания по химия, които усвоявах-
ме като студенти, придобих опит в решаване на реални проблеми от практиката. Въпреки че апаратурата беше относително стара, а компютрите – без съответното софтуерно осигуряване, ми изглеж-
даше съвсем естествено да почна докторантура на същото място.“
Проф. Антонов разказва за уникалната методология за анализ на сложни равновесни системи, която разработва. В химията има процес, наречен тавтомерия, който е важен и от практическа, и от фундаментална гледна точка. Това е процес, при който един водороден атом се премества, под действие на средата, от едно място в молекулата на друго, което води до драматична промяна на свойствата ѝ. Защо е важен като процес? Базите, които изграждат нуклеиновите киселини, са тавтомерни. В голяма степен предаването на наследствената информация и съответно натрупването на грешки, които водят след това до злокачествени образувания, са свързани с това доколко и в каква тавтомерна форма е всяка от тези бази. Тавтомерията е свързана и с биологично активните вещества, синтетични или природни – голяма част от тях са тавтомерни и в зависимост от това под каква форма съществуват, могат да имат по-слаб или по-силен биологичен ефект. Това днес е едно модерно направление в дизайна на нови лекарствени средства. Тавтомерията играе важна роля при слънцезащитните кремове – голяма част от тях се базират на пренос на протон, т.е. на тавтомерия във възбудено състояние; при багрилата – тяхната стабилност зависи от тавтомерната форма на съответното багрило; то може да бъде по-стабилно при излагане на светлина или обратното.
Когато проф. Антонов започва да се занимава с тавтомерия, основният проблем тогава е, че се използва изключително описателен подход – може да се каже за даден разтворител при дадена температура, че съотношението между формите се променя, но не и с колко. „При аналитичната химия, за да анализирате една смес, трябва да имате нейните компоненти в чиста форма, за да знаете как изглежда техният индивидуален сигнал – обяснява ученият. – При тавтомерията това е невъзможно, защото тя е динамичен процес, няма как да се отделят физически отделните форми. Затова дълго време се смяташе, че тавтомерните процеси не може да се изследват количествено – т.е. да кажете при тези условия имаме например 55% от едната форма, 25% от другата и остатъкът е от третата. Но благодарение на математическата ми подготовка, успях чисто теоретично да формулирам математическите условия, при които такива процеси могат да се анализират.“
Ученият, заедно със своите сътрудници, създава софтуер, започва да го тества в реални системи и се оказва, че програмата работи. Това предизвиква пробив в изследването на тавтомерните системи – вече може да се каже точно какво е съотношението на отделните форми при различни системи. Появява се и друг непосредствен ефект – примерно при дизайна на нови багрила. При желание за получаване на определена форма ученият и неговият екип са в състояние да обяснят какво точно има в разтвора, и да подскажат на специалистите, които разработват нови багрила, какви структурни промени могат да направят, за да се отмести равновесието към желаната форма. При биологично активните вещества също е възможно да се каже на база на техните молекулни спектри коя форма преобладава в даден разтвор.
Използването на математически методи в молекулна спектроскопия при изследване на тавтомерни системи, което води до дизайн на нови лекарства и високотехнологични функционални молекули, е едното направление, върху което работи водещият изследовател, и по-фундаменталният аспект в работата му. Другото направление е експресният анализ, който се базира също на молекулната спектроскопия – т.нар. спектроскопия в близката червена област. Идеята е, че всяко вещество има нещо като пръстов отпечатък и това е неговият спектър, който може да се регистрира. В сложни системи като храни, напитки, етерични масла има стотици компоненти. Много от тези компоненти се регулират чрез съответните ISO стандарти и за индустрията е важно да може бързо да ги оцени. Другият аспект на експресния анализ е той да бъде недеструктивен.
„Когато се анализира вино, може да се отлее от една бутилка, да се обработи пробата и тя да се анализира. Но когато става дума за много стара икона, не може да си отчупите парче от нея – подчертава проф. Антонов. – Идеята на концепцията за недеструктивен анализ е на базата на предишен анализ да създадем математически модел и когато се вземе нова проба, само да се снеме нейният спектър. Не е необходимо тя да се подлага на химическа обработка, за да се изследва. Просто този спектър отива към базата данни и може с голяма степен на точност да се оцени колко са компонентите, които ни интересуват. И то за секунди. Грешката в тези случаи е по-голяма от класическите аналитични методи, но производителите се нуждаят от нещо, което става бързо и не разрушава пробата.“
Ученият дава и друг пример. България е най-известният производител на розово масло, тъй като то е с най-добро качество в света – резултат от уникалните почвено-климатични условия. Много страни също произвеждат розово масло, но с по-ниско качество. Преди няколко години цената на родното розово масло надхвърля десет хиляди евро на литър. Понеже това е скъп продукт, то може да стане и обект на фалшифициране – примерно да бъде смесено с по-евтино розово масло. Това веднага може да се установи при анализ в лаборатория, но проверката отнема време. А понякога е необходимо да се реагира много бързо.
Затова проф. Антонов и екипът му работят по проект за експресен анализ на българско розово масло. Крайната им цел е да създадат миниатюрни портативни апарати (с големината на кибритена кутийка), които могат да се свързват със смартфон и да предават информация към облачна база данни, от която да получават резултати веднага. В момента екипът създава база данни за розовото масло. Този подход може да се приложи върху всякакъв вид продукти – кашкавали и сирена, вина, напитки и др. Китайска фирма вече е създала смартфон с инфрачервена камера. Когато с нея се снима храната в чинията, човек получава информация колко калории има в неговата порция.
„Този метод на анализ е перспективен и е важна част от т.нар. зелена химия – за този тип анализи не се използват химикали, няма и отпадни продукти, ще се гарантират бързина и възможност за използване от всеки, без да е нужна квалификация“, обобщава проф. Антонов.

Проф. Людмил Антонов печели проект по Националната програма ВИХРЕН през 2019 г., насочен към използване на тавтомерията като движещ механизъм за т.нар. молекулни устройства – единични молекули, които могат да извършват физическа работа. Това са системи, които са много по-малки от актуалните сега наночастици. През 2016 г. Нобеловата награда за химия получават Жан-Пиер Соваж, сър Фрейзър Стодарт и Бен Феринга за приноса си към проектирането на молекулни машини. Това е изключително перспективно направление за бъдещи изследвания и създаване на нови градивни елементи за компютъра на бъдещето и за бъдещите нанороботи.